Kyle Greentree zamijenit će dres medvjeda iz američkog Hersheya dresom zagrebačkim Medvjeda. Greentree u Medveščak dolazi iz američko-kanadske AHL lige, kluba Hershey Bears u kojem je proveo posljednje dvije sezone.
Svoju juniorsku karijeru Greentree je proveo u BCHL ligi (British Columbia Hockey League) gdje se zadržao čak pet sezona u clubu Victoria Salsa i osvojio svoje prve trofeje. U sezoni 2003./04. ostvario je najviše golova, bio u prvoj petorci All-Star tima i osvojio trofej Brett Hull za najboljeg napadača lige.
Nakon juniorske lige, Greentree kao i mnogi sportaši u Sjevernoj Americi upisuje fakultet na kojem igra za sveučilišnu hokejsku momčad. U tri godine na fakultetu nastupao je za momčad University of Alaska iz Fairbanksa gdje u 115 utakmica postiže čak 41 pogodak i 60 asistencija. Za vrijeme igranja na Aljasci, suigrači u klubu bili su mu i današnji igrači zagrebačkog Medveščaka - Adam Naglić i Curtis Fraser. U sve tri sezone Greentree je među najboljim napadačima momčadi, a nakon treće sezone dobiva priliku potpisati svoj prvi profesionalni ugovor sa AHL momčadi Philadelphia Phantoms, filijalom NHL momčadi Philadelphia Flyers. Iste sezone igra u osam utakmica za Philadelphia Phantoms i postiže dva pogotka.
Naredne sezone, 2007./08., Greentree igra u 72 utakmice u regularnom dijelu sezone i postiže 24 pogotka uz isto toliko asistencija. U doigravanju igra u još 12 utakmica i upisuje četiri boda. Iste sezone Greentree dobiva priliku o kojoj sanjaju svi hokejaši, poziv na igranje u NHL-u za momčad Philadelphia Flyers u čijem dresu igra u dvije utakmice.
U sezoni 2008./09. Greentree odlazi u Calgary Flames, NHL momčad, za čiju filijalu Quad City Flames igra u 79 utakmica i postiže 39 pogodaka i 37 asistencija. U veljači 2009. dobiva poziv i igra u dvije utakmice za Calgary Flames. Narednu sezonu, 2009./10., igra za momčad Rockford IceHogs gdje u 64 utakmice postiže 45 bodova. Posljednje dvije sezone igra za Hershey Bears i u 135 utakmica postiže 100 bodova.
Greentree u Zagreb dolazi sa odigrane 373 utakmice u AHL ligi uz čak 275 bodova, četiri utakmice u najjačoj svjetskoj ligi NHL i odličnom sveučilišnom karijerom. Momčadi Medveščaka Greentree će se pridružiti tokom ovog tjedna uoči početka EBEL-a, a u Medveščaku će nositi dres s brojem šest.
Dolaskom Greentreea klub se odlučio zahvaliti na sudarnji dvojici igrača koji su bili na probnom roku, napadaču Felixu Petitu koji se vraća na sveučilište te obrambenom igraču Eddieju Del Grossu.