Dan kasnije nego što je to bilo predviđeno, Marin Čilić i Janko Tipsarević odigrali su svoj dvoboj osmine finala Toronta. Iako se i u petak kiša "uplela", bilo je to samo nakratko i meč se ipak uspio završiti. Poslije samo jednog sata i 14 minuta igre Tipsarević je slavio 6:2, 6:4.
Meč je zbog kiše nakratko bio prekinut u prvom setu pri rezultatu 2:2 nakon što je u četvrtom gemu Čilić propustio svoju prvu i jedinu break loptu u tom setu. Po povratku na teren, Tipsarević je realizirao svoje obje break prilike i osvojio četiri gema u nizu za 6:2.
U drugom setu, ponovno pri rezultatu 2:1, Čilić je propustio prilike za break. Ovaj put čak tri. Kazna je stigla u sedmom gemu, kod 3:3, kada je peti nositelj stigao do ključnog breaka.
Hrvatskom tenisaču tako je propala odlična prilika da u Torontu ode daleko jer bi mu, da je pobijedio Tipsarevića, protivnik u četvrtfinalu bio Marcel Granollers ili Jeremy Chardy.
Uz to, protiv srpskog tenisača vodio je 6-1 u međusobnom omjeru, no i ovaj meč samo je dokaz da je svaki meč priča za sebe i da međusobni omjer nerijetko nema nikakvog utjecaja.
Čilić je imao solidnih 63% prvog servisa, ali je iza njega osvojio skromnih 61% poena. Za usporedbu, Tipsarević je poslije svog prvog servisa osvojio visokih 80% poena. Lanjski polufinalist bio je bolji i u igri poslije drugog servisa (58%-53%).
U igri parova Ivan Dodig poražen je s Brazilcem Marcelom Melom protiv drugih nositelja Boba i Mikea Bryana 7:5, 6:2. U prvom setu hrvatsko-brazilska kombinacija servirala je za set kod 5:3.
ATP Masters 1000 Toronto, osmina finala:
Tipsarević (Srbija, 5) - Čilić (Hrvatska, 10) 6:2, 6:4
Fish (SAD, 11) - Monaco (Argentina, 7) 2:6, 6:1, 6:4
Gasquet (Francuska, 14) - Berdych (Češka, 4) 6:4, 6:2
Parovi, osmina finala:
B. Bryan/M. Bryan (SAD, 2) - Dodig/Melo (Hrvatska/Brazil) 7:5, 6:2