Prve igračke korake Dražen Besek napravio je u Varteksu, a 1985. godine otišao je u Dinamo. Za Modre je odigrao 337 utakmica, a 17 se puta upisao u listu strijelaca. Nakon pet sezona otišao je u Vaulaurrissu, a osim u Francuskoj još je nastupao za danski Ikast i austrijski Salzburg.
Trenersku karijeru započeo je u Varteksu i odmah je kao igrač-trener klub odveo u četvrtfinale Kupa pobjednika kupova 1999. godine, gdje je Mallorca bila uspješnija.
Prvi mandat u Varteksu trajao je do jeseni 2003. godine i poraza od Debrecena u Kupu UEFA. Trenirao je još Slaven Belupo, Čakovec, Zaglebie Lubin i Dravu iz Ptuja. U Poljskoj je osvojio nacionalni kup.
Posljednji klub kojem je bio na čelu je kineski Shanghai Shenghai gdje je jedno vrijeme bio pomoćnik Miroslavu Blaževiću, a vodio je i kinesku olimpijsku reprezentaciju.
U aktualnoj sezoni, nakon Luke Pavlovića i Gordana Ciprića, treći je šef stručnog stožera momčadi iz Ulice pjesnika. Glavna zadaća do kraja sezone bit će mu izboriti ostanak u prvoligaškom društvu.